向朋友讨债时，以下是一些建议的方法：
友好协商
与朋友进行沟通，诚恳地表达你的经济状况和需要还款的紧迫性。
如果可能，邀请第三方作为调解人，帮助双方达成还款协议。
书面催款
如果口头沟通无效，可以发送正式的催款函，明确欠款金额和还款期限。
收集证据
准备所有相关的证据，如聊天记录、转账凭证等，以备不时之需。
法律途径
如果上述方法都无效，根据《中华人民共和国民事诉讼法》，在法定时效内向法院提起诉讼。
注意时效
注意不要超过法律规定的诉讼时效，以免失去通过法律途径追讨债务的权利。
选择时机
找一个合适的时机和地点进行沟通，避免在对方不便的时候提出还款要求。
保持冷静
在整个过程中保持冷静和理智，避免情绪化的言语或行为伤害到对方的感情。
考虑后果
在采取法律行动之前，考虑可能带来的后果，包括影响友情和未来的交往。
请记住，尽管讨债是必要的，但维护自己的合法权益同样重要，同时也要考虑到与朋友的关系。如果可能，尽量通过和平的方式解决问题，避免伤害到任何人的感情。